問題情報

単元芳香族化合物の分離
年度2007年度
問題番号化学Ⅰ－第4問－問6
配点4
計算問題×
難易度易しい

正解

②

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解説

　芳香族化合物の分離に関する問題では，「分子は水に溶けない」，「中和して塩になれば水に溶ける」が基本です。

アニリン　まず，混合溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると，酸性であるサリチル酸とフェノールが中和されて水層に移ります。エーテル層に残るのはアミノ基－NH2をもつ塩基性のアニリンだけなので，aがアニリンです。

　次に，炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると，炭酸よりも弱い酸が遊離されます。炭酸の酸の強さは，カルボキシル基とフェノール性ヒドロキシ基の間にあります。サリチル酸はカルボキシル基－COOHとフェノール性ヒドロキシ基－OHをもっており，フェノールはフェノール性ヒドロキシ基－OHだけをもっています。

サリチル酸フェノール
サリチル酸フェノール

　つまり，フェノールが遊離されてエーテル層に移り，サリチル酸は塩のまま水層に残ります。よって，bがフェノール，cがサリチル酸です。

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問題芳香族化合物の分離の問題
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