問題情報

単元付加反応
年度2008年度
問題番号化学Ⅰ-第4問-問3
配点4
計算問題×
難易度易しい

正解

② ベンゼンと塩素の混合物に光を照射すると,ヘキサクロロシクロヘキサン(ベンゼンヘキサクロリド)が生成する。

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解説

 ①~④は代表的な反応なので,しっかりと整理しておきましょう。

① アルカンは単結合のみで形成されており,付加反応は起こりません。メタンCH4と塩素Cl2の反応は,水素原子と塩素原子が置き換わる「置換反応」です。

② ベンゼンC6H6と塩素Cl2の反応は,条件によって変わります。光(紫外線)を照射する条件だと,付加反応が起こってヘキサクロロシクロヘキサン(ベンゼンヘキサクロリド)C6H6Cl6が生成します。

③ ベンゼンC6H6と塩素Cl2の反応は,条件によって変わります。鉄触媒を用いる条件だと,ベンゼンの水素原子と塩素原子が置き換わる「置換反応」が起こってクロロベンゼンC6H5Clが生成します。

④ ベンゼンC6H6と濃硫酸H2SO4の反応は,スルホン化という置換反応の一種です。ベンゼンスルホン酸C6H5SO3Hが生じます。

⑤ トルエンC6H5CH3と過マンガン酸カリウムKMnO4の反応は,酸化還元反応です。ベンゼン環に結合しているメチル基-CH3がカルボキシル基-COOHに変わります。ただ,過マンガン酸カリウム水溶液は塩基性なので,カリウム塩(安息香酸カリウムC6H5COOK)として生成します。

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