付加反応－正解・解説｜センター試験演習「化学Ⅰ」【高校化学Net参考書】

問題情報

単元	付加反応
年度	2009年度
問題番号	化学Ⅰ－第4問－問4
配点	4
計算問題	×
難易度	易しい

正解

⑤

解説

　[　ア　]の化合物は，アセチレンH－C≡C－Hへの水H₂Oの付加反応から考えます。H₂Oが「H」と「OH」に分かれて，アセチレンの2つのCに結合します。しかし，生成したビニルアルコールCH₂＝CHOHは不安定なので，すぐに変形してアセトアルデヒドCH₃CHOになります。

　この段落の話は，読み飛ばして構いません。ビニルアルコールは，二重結合をもつ炭素原子にヒドロキシ基が結合しています。このような構造を「エノール（二重結合を表す「エン」とアルコールを表す「オール」を組み合わせた名称）」といいます。二重結合は電子がたくさん集まっている状態ですが，電気陰性度の大きい酸素原子が電子を強く引き付けています。その結果，炭素原子どうしの二重結合ではなく，酸素原子との二重結合になってしまうのです。もともと酸素原子と結合していた水素原子は，反対側の炭素原子に追い出されてしまいます。

　[　イ　]の化合物は，塩素Cl₂と付加反応して1,2‐ジクロロエタンCH₂Cl－CH₂Clを生じることから考えます。選択肢①～③のエタンは単結合のみでできたアルカンなので，付加反応は起こりません。

　ちなみに，[　イ　]から[　ア　]への変化は，塩化パラジウムPbCl₂と塩化銅（Ⅱ）CuCl₂を触媒とするアセトアルデヒドCH₃CHOの工業的製法です。