アニリンの合成－正解・解説｜センター試験演習「化学Ⅰ」【高校化学Net参考書】

問題情報

単元	アニリンの合成
年度	2010年度
問題番号	化学Ⅰ－第4問－問5
配点	4
計算問題	×
難易度	難しい

正解

②　下線部イの操作により全体が均一な水溶液になった。

解説

①　ニトロベンゼンとスズ，塩酸の反応により，アニリン塩酸塩が得られます。ニトロベンゼンは水に溶けにくいので油滴になっていましたが，アニリン塩酸塩は水に溶けるので油滴にはなりません。
　　　２C₆H₅NO₂　＋　３Sn　＋　１４HCl　→　C₆H₅NH₃Cl　＋　３SnCl₄　＋　４H₂O

②　この操作の前に生じている白色沈殿は，スズの水酸化物です。スズは両性金属なので，強塩基の水溶液を加えて水酸化物イオンOH^－の濃度が高くなると，錯イオンを形成して水に溶けます。一方，これまで水に溶けていたアニリン塩酸塩は，弱塩基の塩です。強塩基を加えると，弱塩基の遊離が起こって分子に戻り，水に溶けなくなってしまいます。よって，全体が均一な水溶液になったというのは誤りです。
　　　C₆H₅NH₃Cl　＋　NaOH　→　C₆H₅NH₂　＋　NaCl　＋　H₂O

③　基本的に，有機化合物（油）は水より密度が小さいので，水に浮きます。そのため，水層が下，エーテル層が上になります。ただし，ニトロベンゼンなど，水より密度の大きい有機化合物も存在します。

④　ジエチルエーテルは揮発性の物質なので，容易に蒸発します。溶媒が蒸発することで，溶けていたアニリンだけを得ることが出来ます。

⑤　アニリンは無色の液体ですが，酸化されると黄色を経て褐色へと変色します。これは，アニリンの酸化が原因です。