問題情報

単元付加反応
年度2010年度
問題番号化学Ⅰ－第4問－問6
配点4
計算問題○
難易度難しい

正解

⑤

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解説

　元素分析により有機化合物の組成式を求める問題は頻出です。

　まず先に燃焼ガスを塩化カルシウム管に通じて水H2Oを吸収し，次にソーダ石灰管に通じて二酸化炭素CO2を吸収します。それぞれの吸収管の質量増加から，発生した水や二酸化炭素の質量を求めることが出来ます。これらの値から，そこに含まれる水素原子Hと炭素原子Cの物質量〔mol〕を求めることが出来ます。この問題では「炭化水素」を用いていますので，CとHだけでできています。C，Hの物質量の比がわかるので，組成式を示すことが出来ます。

・308mgの二酸化炭素（CO2＝44）に含まれる炭素原子（C＝12）の物質量〔mmol（ミリモル）〕
　　　308mg　÷　44mg/mmol　×　1　＝　7mmol
　　　　　　＊1mol＝1000mmol（1mmol＝10－3mol）
　　　　　　＊二酸化炭素分子1個に炭素原子1個なので，1をかけています。

・108mgの水（H2O＝18）に含まれる水素原子（H＝1.0）の物質量〔mmol〕
　　　108mg　÷　18mg/mmol　×　2　＝　12mmol
　　　　　　＊水分子1個に水素原子2個なので，2をかけています。

　この結果から，CとHの物質量の比は，7：12ということがわかります。

　炭素数7の炭化水素なので，水素原子数は12です。よって，実験に用いた鎖式不飽和炭化水素の分子式はC7H12だとわかります。

　ここで，選択肢は①と⑤に絞られます。

　次に，生成物に含まれるBrの質量の割合から，付加反応の量的関係を求めます。臭素Br2は，二重結合1か所に対して1分子が付加します（選択肢にはありませんが，三重結合なら，1か所に対して2分子の臭素Br2が付加します）。

　この不飽和炭化水素1分子に二重結合がnか所あるとおくと，その付加反応は次のように表すことが出来ます。
　　　C7H12　＋　nBr2　→　C7H12Br2n

　生成物の分子量は，12×7　＋　1.0×12　＋　80×2n　です。このうち，臭素原子だけの値は，80×2n　です。その割合が77%なので，次の方程式が成り立ちます。
　　　（80×2n）/（12×7＋1.0×12＋80×2n）×100＝77

これを解いて，n＝2　です。

　センター試験のように選択肢がある場合は，方程式を解くよりも，候補となる値を代入して確認する方が，計算が楽です。上記のように，選択肢①と⑤に絞られており，それぞれ二重結合の数は1か所と2か所です。n＝1を代入すると臭素の質量の割合は62.5%，n＝2を代入すると76.9%です。よって，二重結合は2か所だと判断することが出来ます。

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問題付加反応の問題
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