問題情報

単元アルコール
年度2011年度
問題番号化学Ⅰ－第4問－問1
配点3
計算問題×
難易度普通

正解

④　1‐プロパノールに二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液を加えて加熱すると，アセトンが生成する。

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解説

①　メタノールCH3OHは，工業的には酸化亜鉛を触媒として，一酸化炭素COと水素H2を高圧下で反応させてつくられます。
　　　CO　＋　２H2　→　CH3OH

②　エチレン（エテン）CH2＝CH2は二重結合をもっているので，付加反応が起こります。エチレンに水H2Oが付加すると，2つの炭素原子に－Hと－OHが結合してエタノールCH3CH2OHが生じます。
　　　CH2＝CH2　＋　H2O　→　CH3CH2OH

③　濃硫酸には脱水作用があるので，有機化学の反応でよくでてきます。エタノールとの反応では，温度によって2種類の反応が起こります。

　温度が低いとき（130～140℃）は，2分子のエタノールが脱水縮合して，ジエチルエーテルC2H5OC2H5を生じます。
　　　２C2H5OH　→　C2H5OC2H5　＋　H2O

　温度が高いとき（160～170℃）は，1分子のエタノールの中で脱水（脱離）して，エチレンを生じます。
　　　CH3CH2OH　→　CH2＝CH2　＋　H2O

1‐プロパノールの構造式④　1‐プロパノールは右図の構造をもつ第一級アルコールなので，酸化するとアルデヒドを生じます。ケトンであるアセトンCH3COCH3を生じるというのは誤りです。

　第二級アルコールを酸化することで，ケトンを得ることが出来ます。アセトンは，2‐プロパノールの酸化により得ることが出来ます。また，第三級アルコールは，酸化されにくいという性質があります。

⑤　アルコールR－OHにナトリウムを加えると，水素を発生しながら反応してナトリウムアルコキシドR－ONaを生じます。この反応は，アルコールの分類に関係なく起こります。
　　　２R－OH　＋　２Na　→　２R－ONa　＋　H2

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問題アルコールの問題
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