問題情報

単元銀鏡反応，ヨードホルム反応
年度2011年度
問題番号化学Ⅰ－第4問－問3
配点4
計算問題×
難易度難しい

正解

①

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解説

　エステルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると，「けん化」という分解反応が起こってカルボン酸のナトリウム塩R－COONaとアルコールR’－OHを生じます。この水溶液を酸性にすると，弱酸であるカルボン酸のナトリウム塩からカルボン酸R－COOHが遊離します。

ヨードホルム反応を示す構造　ヨードホルム反応を示すのは，右図の構造をもつ化合物です。左の構造におけるRがヒドロキシ基である酢酸は，ヨードホルム反応を示しません。つまり，カルボン酸でヨードホルム反応を示すものはないということです。よって，ヨードホルム反応を示すのは，アルコールの方だと判断することが出来ます。

ギ酸の構造式　ヨードホルム反応を示さない方の有機化合物，つまり，カルボン酸が銀鏡反応を示します。銀鏡反応を示すカルボン酸は，右図のようにアルデヒド基－CHOをもつギ酸HCOOHです。

①　けん化の反応式


　生じたアルコールはヨードホルム反応を示す右側の構造で，－Rがメチル基－CH3のものです。また，生じたカルボン酸はギ酸です。よって，分解生成物の一方が銀鏡反応を示し，他方がヨードホルム反応を示すのは，①の物質です。

②　分解生成物はギ酸を含んでいますが，ヨードホルム反応を示す物質がありません。

③～⑥　分解してもギ酸を生じません。

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問題銀鏡反応，ヨードホルム反応の問題
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