問題情報

単元クメン法
年度2011年度
問題番号化学Ⅰ－第4問－問4
配点4
計算問題×
難易度易しい

正解

⑥

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解説

　フェノールの製法は幾つかありますが，中でもクメン法は最も重要な工業的製法の一つです。フェノールの製法は，すべてベンゼンC6H6から出発します。クメン法では，プロピレンCH2＝CHCH3にベンゼンが付加反応します。プロピレンの二重結合のうち，端にある炭素原子に水素原子－Hが，真ん中にある炭素原子にフェニル基－C6H5が付加します。その結果，生じるのがクメンという物質です。

　　　ベンゼンのプロピレンへの付加反応

　次に，触媒を用いて，クメンを酸化します。このとき，酸素原子が2つ入ってきます。生成物は「クメンヒドロペルオキシド」という物質ですが，「ペルオキシド」というのは「過酸化」を表しています。過酸化水素H－O－O－Hなどからもわかるように，「過酸化」は酸素原子が2つ入っていることを表しています。

　　　クメンの酸化

　最後に，クメンヒドロペルオキシドを希硫酸で分解してフェノールを得ます。このとき，残った部分の「真ん中の炭素原子」と「酸素原子」はフリーになった結合手を利用し二重結合をつくります。そのため，副生成物としてアセトンCH3COCH3を生じます。

　　　クメンヒドロペルオキシドの分解

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問題クメン法の問題
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