問題情報

単元異性体
年度2012年度
問題番号化学Ⅰ-第4問-問2
配点3
計算問題×
難易度易しい

正解

④ 2‐プロパノールには,光学異性体が存在する。

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解説

 有機化学の基本は,物質名と構造式が対応しているということです。基本的な化合物に関しては,すべての構造式を書けるようにしておきましょう。

① フタル酸とテレフタル酸は,2つのカルボキシル基の位置が異なる構造異性体です。

フタル酸テレフタル酸
フタル酸テレフタル酸

② マレイン酸とフマル酸は,二重結合の両端の炭素原子に2つのカルボキシル基が結合している物質です。二重結合が回転できないため2つのカルボキシル基の位置関係が異なる幾何異性体(シス‐トランス異性体)です。

マレイン酸フマル酸
マレイン酸フマル酸

③ 2‐ブテンには,次の幾何異性体(シス‐トランス異性体)が存在します。

シス‐2‐ブテントランス‐2‐ブテン
シス‐2‐ブテントランス‐2‐ブテン

2‐プロパノール④ 2‐プロパノールは,右の構造をもつ物質です。端から2番目の炭素原子には2つのメチル基が結合しているので,不斉炭素原子ではありません。両端の炭素原子には3つの水素原子が結合しているので,不斉炭素原子ではありません。2‐プロパノールには不斉炭素原子がないので,光学異性体は存在しません。

乳酸⑤ 乳酸は,右の構造をもつ物質です。中央の炭素原子C*は,水素原子,メチル基,ヒドロキシ基,カルボキシル基の4つの異なる原子または原子団と結合しているので,不斉炭素原子です。不斉炭素原子があるので,光学異性体が存在します。

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問題異性体の問題
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