問題情報

単元芳香族化合物の分離
年度2012年度
問題番号化学Ⅰ-第4問-問5
配点4
計算問題×
難易度易しい

正解

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解説

 芳香族化合物の分離に関する問題では,「分子は水に溶けない」,「中和して塩になれば水に溶ける」が基本です。

アニリン操作1 水溶液Aを加えると,アニリンだけが水層に移動しています。アニリンは右図のようにアミノ基-NH2をもっていますので,塩基性の物質です。よって,水溶液Aは酸性の水溶液(塩酸)だとわかります。

操作2 エーテル層には,サリチル酸とフェノールが残っています。ここに水溶液Cを加えると,サリチル酸だけが水層に移動しています。サリチル酸はカルボキシル基-COOHとフェノール性ヒドロキシ基-OHをもっており,フェノールはフェノール性ヒドロキシ基-OHだけをもっています。

サリチル酸フェノール
サリチル酸フェノール

カルボン酸とフェノール類を分離するときに用いられるのは,炭酸水素ナトリウムNaHCO3水溶液です。炭酸の酸の強さは,カルボキシル基とフェノール性ヒドロキシ基の間にあります。そのため,炭酸から生じる塩の炭酸水素ナトリウムは,カルボキシル基と反応して塩をつくりますが,フェノール性ヒドロキシ基とは反応しません(フェノール性ヒドロキシ基の塩を遊離する)。よって,水溶液Cは,NaHCO3水溶液です。

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問題芳香族化合物の分離の問題
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