サリチル酸メチルの合成－正解・解説｜センター試験演習「化学Ⅰ」【高校化学Net参考書】

問題情報

単元	サリチル酸メチルの合成
年度	2014年度
問題番号	化学Ⅰ－第4問－問4
配点	29　‐2，　30　‐2
計算問題	×
難易度	普通

正解

　29　　②　二酸化炭素

　30　　④　メタノール，濃硫酸

解説

　サリチル酸が関わる反応は頻出です。すべての反応の流れを書けるようにしておきましょう。

　29　　サリチル酸を合成するときには，ナトリウムフェノキシドに「高温・高圧」で二酸化炭素を反応させます。常温・常圧における水溶液中での反応だと弱酸の遊離によってフェノールが生じるだけです。また，高温・高圧で二酸化炭素を反応させると，サリチル酸ナトリウムが生じるので，弱酸の遊離によってサリチル酸を得ます。

　30　　サリチル酸からサリチル酸メチルを合成するときの反応は，エステル化です。濃硫酸を触媒として，サリチル酸のカルボキシル基とメタノールのヒドロキシ基で反応がおこります。

　ちなみに，選択肢にはありませんが，サリチル酸と無水酢酸との反応でアセチルサリチル酸を生じる反応との整理をしっかりとしておきましょう。