エタノールの脱水反応－正解・解説｜センター試験演習「化学Ⅰ」【高校化学Net参考書】

問題情報

a　⑤　捕集した気体は，触媒を用いて3分子を重合させると，ベンゼンになる。

b　⑤　エタノール2分子から，水1分子がとれて縮合した化合物である。

a　①　この実験では，反応温度によって生成物が異なります。そのため，正確な反応温度を知る必要があります。

　160～170℃では，脱離（分子内脱水）がおこり，エチレンを生じます。
　　　CH₃CH₂OH　→　CH₂＝CH₂　＋　H₂O

　130～140℃では，縮合（分子間脱水）がおこり，ジエチルエーテルを生じます。
　　　２C₂H₅OH　→　C₂H₅OC₂H₅　＋　H₂O

②　発生する気体はエチレンで，水に溶けにくい物質です。

③　炭素原子間に二重結合がある場合，その2つの炭素原子とその炭素原子に直接結合している4つの原子は，同一平面上にあります。

　ちなみに，炭素原子間に三重結合がある場合，その2つの炭素原子とその炭素原子に直接結合している2つの原子は，一直線上にあります。

④　塩化パラジウム（Ⅱ）PdCl₂および塩化銅（Ⅱ）CuCl₂を触媒としてエチレンを空気酸化することで，アセトアルデヒドを得ることができます。
　　　２CH₂＝CH₂　＋　O₂　→　２CH₃CHO

　普段の学習ではあまり見かけない反応ですが，センター試験では2009年の第4問－問4や2012年の第4問－問6で出題されています。

⑤　3分子重合でベンゼンC₆H₆を生じるのは，アセチレンCH≡CHです。このとき，赤熱した鉄管または石英管を通すことで反応がおこります。
　　　３CH≡CH　→　C₆H₆

b　エタノールやその酸化によって生じるアセトアルデヒド，酢酸は，いずれも水に溶けるので，油滴として水面に浮かぶことはありません。

　また，上述したように，④のエタノール1分子から水1分子がとれた化合物はエチレンであり，気体です。液体の油滴として水面に浮かぶことはありません。

　⑤のエタノール2分子から水1分子がとれた化合物はジエチルエーテルであり，その沸点は34℃です。反応時は気体ですが，水上置換のときに冷却されて液体になります。また，水に溶けず，密度が水よりも小さいので，油滴として水面に浮かびます。

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