問題情報

単元けん化
ヨードホルム反応
幾何異性体
年度2008年度
問題番号化学Ⅰ－第4問－問4
配点4
計算問題×
難易度難しい

正解

④

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解説

　水酸化ナトリウム水溶液を加えて2種類の化合物が生成していることから，エステルのけん化が起こっていると考えられます。選択肢の中で，②はエステル結合－COO－がないため，けん化が起こりません。残りの物質をけん化し，希硫酸を加えて弱酸を遊離したときの生成物は次のようになります。ただし，同じ物質が2分子生成する場合は省略しています。

①　

②　けん化しない。

③　

④　

⑤　

ヨードホルム反応を示す構造　このうち，右図のようなヨードホルム反応を示す構造をもっている化合物Bとして考えられるのは①，④，⑤のアルコールです。


幾何異性体の存在する構造　化合物Cは炭酸水素ナトリウムと反応していることからカルボン酸です。また，化合物Cには幾何異性体が存在します。幾何異性体は，二重結合があって右図の構造においてR1≠R2とR3≠R4の両方を満たす化合物に存在します。この条件に当てはまるのは，③と④のカルボン酸です。

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問題けん化,ヨードホルム反応,幾何異性体の問題
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