問題情報

単元サリチル酸の誘導体
年度2008年度
問題番号化学Ⅰ－第4問－問5
配点a‐4，b‐3
計算問題×
難易度普通

問題

　サリチル酸の誘導体Aを合成する実験に関する次の文章を読み，下の問い（a・b）に答えよ。

　サリチル酸とメタノールからAを合成する反応は，次のように表される。

サリチル酸とメタノールの反応

　図1に示すように，乾いた太い試験管にサリチル酸0.5g，メタノール5mL，濃硫酸1mLを入れ，沸騰石を加えた。この試験管に十分に長いガラス管を取りつけ，熱水の入ったビーカーの中で30分間熱した。この試験管の内容物を冷やした後，30mLの[　ウ　]が入ったビーカーに少しずつ加えたところ，Aが生成した。

サリチル酸とメタノールの反応装置

a　Aの構造式に示された空欄（ [　ア　]・[　イ　] ）に当てはまる官能基と，文中の空欄（ [　ウ　] ）に当てはまる溶液の組合せとして最も適当なものを，次の①～⑥のうちから一つ選べ。

アイウ
①－COOH－OCH36mol/L水酸化ナトリウム水溶液
②－COOCH3－OCH36mol/L水酸化ナトリウム水溶液
③－COOCH3－OH6mol/L水酸化ナトリウム水溶液
④－COOH－OCH3飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
⑤－COOCH3－OCH3飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
⑥－COOCH3－OH飽和炭酸水素ナトリウム水溶液

b　この実験では，得られたAは微小な油滴として存在していたので，ピペットを使ってAだけを取り出すことはできなかった。Aを他の内容物から分離し，取り出す方法として最も適当なものを，次の①～⑤のうちから一つ選べ。

①　ビーカーの内容物をろ過して，ろ紙の上に集める。
②　ビーカーの内容物をろ過して，ろ液を蒸発皿に入れて溶媒を蒸発させる。
③　ビーカーの内容物にメタノールを加えてかき混ぜた後，溶液を蒸発皿に入れて溶媒を蒸発させる。
④　ビーカーの内容物を分液漏斗に移し，エーテルを加えて振り混ぜた後，静置して上層を取り出す。これを蒸発皿に入れて溶媒を蒸発させる。
⑤　ビーカーの内容物を分液漏斗に移し，エーテルを加えて振り混ぜた後，静置して下層を取り出す。これを蒸発皿に入れて溶媒を蒸発させる。

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正解・解説サリチル酸の誘導体の正解・解説
ワードファイルサリチル酸の誘導体のワードファイル
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