問題情報

単元エステル
年度2011年度
問題番号化学Ⅰ－第4問－問5
配点a‐3，b‐3
計算問題×
難易度難しい

正解

④　操作2の中和の結果，試験管Aの内容物が分離したとき，生成物の層は下層であった。

②　反応後の溶液からは，酢酸の刺激臭がした。

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解説

a　①　この実験では，酢酸やエタノールなどの比較的沸点の低い物質を加熱しています。また，生じるエステルはさらに沸点の低い物質です。そのため，突沸を避けるために沸騰石を入れています。

②　先述のように，沸点の低い物質を加熱しているので，内容物が気体となってしまいます。これらの物質が外部に出ていかないようにするために，気体を冷却して液体にして，試験管Aに戻しています。

③　炭酸はカルボン酸よりも弱い酸です。そのため，硫酸や酢酸が残っている試験管Aに炭酸塩である炭酸水素ナトリウムを加えると，次に示すような弱酸の遊離が起こって二酸化炭素を生じます。
　　　H2SO4　＋　２NaHCO3　→　Na2SO4　＋　２H2O　＋　２CO2
　　　CH3COOH　＋　NaHCO3　→　Na2SO4　＋　H2O　＋　CO2

④　生成物は，酢酸エチルというエステルです。一般に，有機化合物（油）は水よりも密度が小さいので，上層になります。ただし，ニトロベンゼンなどの一部の有機化合物は水に沈みます。

⑤　分子量の低いエステルは果実の芳香をもち，果実にも実際に含まれています。

b　操作4は，けん化とよばれる反応で，エステルに強塩基を加えて熱すると，カルボン酸の塩とアルコールに分解されます。ここでは，酢酸エチルのけん化により，酢酸ナトリウムとエタノールを生じます。
　　　CH3COOC2H5　＋　NaOH　→　CH3COONa　＋　C2H5OH

①　反応前には，水に溶けにくい酢酸エチルがあるので，2層に分離しています。反応後には酢酸エチルが分解されて，水に溶けやすい酢酸ナトリウムとエタノールを生じています。水に溶けにくい物質がない状態になっているので，均一な溶液になります。

②　酢酸は，イオンの状態では臭いがありません。反応後は塩基性の水溶液になっており，分子の状態の酢酸CH3COOHが存在せず，すべて酢酸ナトリウムCH3COONaになっています。よって，酢酸の刺激臭がするというのは誤りです。

③　上記のように，エタノールが生成しています。

④　エステルに強塩基を加えて熱すると，カルボン酸の塩とアルコールに分解されます。この反応を，けん化とよんでいます。

⑤　酸を用いてエステルを分解する変化は，エステルの加水分解とよばれます。カルボン酸とアルコールに分解されます。酢酸エチルを加水分解すると，酢酸とエタノールを生じます。水に溶けにくい物質がない状態になっているので，均一な溶液になります。
　　　CH3COOC2H5　＋　H2O　→　CH3COOH　＋　C2H5OH

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問題エステルの問題
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